El primer poblador de Cholila fue don Ventura Solís, conocido por guiar al Perito Francisco P. Moreno en sus expediciones de límites fronterizos por la zona.
Progresivamente, la región fue poblándose con la llegada de colonos de origen europeo y sirio-libaneses.
Aprovechando la abundancia de pastos, los primeros colonos se dedicaron principalmente a la ganadería, actividad que tambien se desarrolla en la actualidad, y junto al turismo son los principales recursos de la región.
El 1904, es el año adoptado de fundación de la ciudad, cuando se instala un puesto policial y se crea la primera escuela.