Visitando una de las zonas residenciales más antiguas del partido, este circuito comienza en la plaza principal, llamada Plaza Mitre, construida en dos niveles sobre una barranca nucleando desde el comienzo la vida religiosa, política y social de los sanisidrenses.
En su nivel inferior se destaca el Reloj Floral, instalado en el año 1913, y el primero con sus características en Sudamericana; mientras que en el nivel superior, todos los domingos y feriados se ubica allí la tradicional Feria de Artesanos.
Frente a esta plaza se encuentra la Manzana Municipal, donde se pueden apreciar construcciones antiguas de variada arquitectura, como el edificio del Honorable Concejo Deliberante de San Isidro (habilitado en 1875 como Palacio Municipal), el Teatro Municipal del Viejo Concejo, la Casa de Fernando Alfaro quien fue el primer Intendente Municipal y el Chalet Las Brisas. Este último se encuentra ubicado en diagonal a la Catedral de San Isidro, templo religioso de estilo neogótico, cuya construcción data del año 1898.
Para finalizar el paseo, nada mejor que un recorrido por las casas y quintas que pertenecieron a familias de la aristocracia porteña. En primer lugar la Casa de los Anchorena, donde llama la atención el contraste de los diferentes estilos utilizados en la construcción y en particular su partido interno de estilo renacentista español. Hoy día alberga al colegio San Juan el Precursor.
Continuando con el circuito trazado, se accede a la Zona de Quintas, destacándose la Quinta Los Ombúes donde actualmente funciona el museo, Biblioteca y Archivo Histórico Municipal Dr. Horacio Beccar Varela declarado Monumento Histórico Nacional en 2007, el Mirador de los 3 Ombúes y la Quinta Los Naranjos, que pertenecieron a Mariquita Sánchez de Thompson (una de las personalidades más reconocidas de la época colonial), junto a la Quinta La Porteña, solar donde vivió Luis Vernet, quien fuera el primer gobernador de las Islas Malvinas.